Chế Thanh có mối tình đầu khá trễ, khi đó anh đang học ở trường nghệ thuật sân khấu. Nhắc đến kỷ niệm đáng nhớ của mối tình đầu này, anh kể lại một lần hẹn hò với người yêu vào dịp cuối tuần.
Lần đó anh đón người yêu tại ký túc xá, đạp lòng vòng quanh một hồi thì thấm mệt, cả hai dừng chân tại quán nước ở công viên Tao Đàn. “Trai gái mới lớn, ngồi uống đàng hoàng không chịu, bày đặt sửa bộ đủ kiểu. Thế là đụng trúng cái bàn xếp, nó lật đổ bể hết hai ly nước vừa gọi. Thời đó còn sinh viên nghèo mà, đâu có tiền để gọi ly nước khác. Bà bán hàng thấy hai đứa tội quá, nên cho ly trà đá uống đỡ rồi về”! - Chế Thanh hài hước kể.
Do hoàn cảnh, Chế Thanh phải nghỉ học sớm và bắt đầu đi hát. Anh theo đoàn đi tỉnh xa, tận 3 tháng trời, liên lạc khó khăn, chủ yếu qua thư tay. Khi trở về, Chế Thanh đạp xe qua trường tìm người yêu thì bắt gặp cô đang đi cùng một người con trai khác.
Tuy buồn và thất vọng nên lẳng lặng rút lui từ đó, nhưng anh vẫn thấy mừng vì người bạn trai ấy sau này cũng chính là chồng hiện tại của cô. “Không có duyên với mình, nhưng cô ấy tìm được người xứng đáng để trao thân gửi phận và có cuộc sống viên mãn. Tôi mừng cho hạnh phúc của cô ấy"! - Chế Thanh chia sẻ.
Nam ca sĩ cũng thừa nhận rằng việc thất bại ở mối tình đầu cũng là một trong những động lực để anh phấn đấu trong con đường sự nghiệp. Mong muốn trước tiên của anh là làm sao cũng phải phụng dưỡng được mẹ, còn nổi tiếng hay không anh chưa mơ tới. Còn sau mối tình đầu dang dở thì nam ca sĩ nghĩ: mình phải có sự nghiệp vững chắc để người ta yên tâm giao phó cuộc đời cho mình.