Là quê hương của nền bóng đá, nước Anh luôn cuồng nhiệt với môn thể thao đồng đội, và quần đảo Isles of Scilly với hơn 140 hòn đảo ngoài khơi phía tây nam của Cornwall cũng không phải là ngoại lệ.
Giống như nhiều khu vực khác của nước Anh, các hòn đảo cũng có giải đấu bóng đá của riêng họ, tuy nhiên điều làm cho giải đấu trở nên khác biệt so với nơi khác là quy mô thi đấu chỉ bao gồm 2 đội là Garrison Gunners và Woolpack Wanderers.
Will Leathbridge – một cầu thủ địa phương cho biết: “Trò chơi mang tính cạnh tranh và mọi người luôn cống hiến hết mình. Đó là một giải đấu đặc biệt, nhưng đó là nét đặc trưng của quần đảo Isles of Scilly. Vào đầu mỗi mùa giải, chúng tôi xáo trộn các đội để làm cho giải đấu thú vị hơn, các cầu thủ có cơ hội thi đấu cọ sát với nhau, đồng thời các cầu thủ cũng sẽ được chia thành các vị trí thi đấu và sau đó đội trưởng sẽ lựa chọn vị trí thay thế. ”
Theo lời kể lại của những người đam mê bóng đá, có thời điểm đầu những năm 1900, giải đấu bao gồm rất nhiều đội tham gia từ tất cả 5 hòn đảo nằm trong quần đảo có người sinh sống. Tuy nhiên kể từ năm 1950, mọi thứ đã thay đổi, từ đó đến nay giải đấu chỉ còn lại 2 đội tham gia.
Các đội bóng Garrison Gunners và Woolpack Wanderers đều dựa vào cư dân của đảo St. Mary để làm nơi tuyển dụng người chơi. Tuy nhiên hiện nay, việc tuyển dụng cầu thủ ngày càng trở nên khó khăn khi mà những người trẻ tuổi của hòn đảo có xu hướng rời đi để tìm kiếm những cơ hội tốt hơn trên đất liền.
Giải bóng đá đặc biệt này đã trở nên nổi tiếng thế giới vào năm 2008 khi hãng Adidas đến St. Mary để quay quảng cáo “Dream Big” (tạm dịch: Mơ ước lớn). Các ngôi sao bóng đá nổi tiếng thế giới thời điểm đó như Patrick Vieira, Daniele De Rossi, David Beckham, Michael Ballack, Steven Gerrard cũng đã đến đây để chụp hình, đồng thời ý tưởng về một giải đấu chỉ có 2 đội bóng tham gia thực sự thu hút trí tưởng tượng của mọi người. Những người đam mê bóng đá, các hãng tin tức và các tập đoàn lớn đã biết đến đây kể từ thời điểm đó.